環(huán)己醇又名六氫化苯酚。分子式為C6H12O，無色粘性液體。用于制己二酸、增塑劑和洗滌劑等, 也用于溶劑和乳化劑。

環(huán)己醇 - 性質(zhì)

環(huán)己醇又名六氫化苯酚，分子式為C6H12O，無色透明油狀液體或白色針狀結(jié)晶。有似樟腦氣味。有吸濕性。能與乙醇、乙酸乙酯、二硫化碳、松節(jié)油、亞麻子油和芳香烴類混溶。折光率(n22D)1.4641。飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(21℃)。燃燒熱(kJ/mol)： 890.7。引燃溫度(℃)： 300。低毒，半數(shù)致死量(大鼠，經(jīng)口)2060mg/kg。有刺激性。

可發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，可被鉻酸氧化為環(huán)己酮。

環(huán)己醇 - 主要用途

重要的化工原料，主要用于生產(chǎn)己二酸、己二胺、環(huán)己酮、己內(nèi)酰胺，也可用作肥皂的穩(wěn)定劑，制造消毒藥皂和去垢乳劑，用作橡膠、樹脂、硝基纖維、金屬皂、油類、酯類、醚類的溶劑，涂料的摻合劑，皮革的脫脂劑、脫膜劑、干洗劑、擦亮劑。環(huán)己醇也是纖維整理劑、殺蟲劑、增塑劑的原料，環(huán)己醇與光氣反應(yīng)得到氯甲酸環(huán)己酯，是引發(fā)劑過氧化二碳酸二環(huán)己酯的中間體。

環(huán)己醇 - 制備方法

生產(chǎn)方法主要為苯酚加氫法和環(huán)己烷氧化法。

1、苯酚加氫法

1906年，Β.Н.伊帕季耶夫通過苯酚加氫制得環(huán)己醇，并在德國巴登苯胺純堿公司首先實現(xiàn)工業(yè)化。苯酚加氫一般采用鎳催化劑，反應(yīng)式如下：

反應(yīng)溫度150℃、壓力2.5MPa，產(chǎn)率接近理論值,產(chǎn)品純度高，反應(yīng)平穩(wěn)。進入60年代,鑒于原料價格的因素,環(huán)己烷氧化法逐步取代了苯酚加氫法。

2、環(huán)己烷氧化法

環(huán)己烷氧化反應(yīng)比較復(fù)雜，它首先生成環(huán)己基過氧化氫，然后分解為環(huán)己醇和環(huán)己酮(圖1)。

各反應(yīng)過程的速度常數(shù)比:k1/k2=3.7;k3/k4=1.4;k3/k1=24;k4/k2=66。這些比值幾乎不受溫度影響。它表明：①環(huán)己醇和環(huán)己酮比環(huán)己烷更容易氧化;②大部分環(huán)己酮是由環(huán)己醇氧化生成，環(huán)己酮又會生成各種氧化副產(chǎn)物。反應(yīng)可在催化劑存在下進行，也可不用催化劑。常用的催化劑有：鈷鹽(環(huán)烷酸鈷、油酸鈷等)和硼酸，用鈷鹽催化劑時，所得酮醇混合物(俗稱酮醇油即KA油)之酮醇比為1:1～2，硼酸催化時則1:9,但需增設(shè)硼酸回收系統(tǒng)。不用催化劑的工藝，則設(shè)有環(huán)己基過氧化氫的催化分解系統(tǒng)。工業(yè)上應(yīng)用最廣泛的是鈷鹽法(圖2)。

含有100ppm環(huán)烷酸鈷的新鮮環(huán)己烷與循環(huán)環(huán)己烷混合，在三級串聯(lián)的反應(yīng)器中用空氣氧化，溫度150～160℃、壓力 0.8～1.0MPa、反應(yīng)時間 10～15min、單程轉(zhuǎn)化率4%～6%。反應(yīng)尾氣經(jīng)冷凝回收其中的環(huán)己烷和高沸物后放空。液相氧化產(chǎn)物經(jīng)過堿洗皂化和水洗除去雜質(zhì)后，蒸餾回收其中90%以上的環(huán)己烷，循環(huán)使用。在進一步脫除輕重組分后，便可獲得醇酮混合物，經(jīng)過精餾，便分離出環(huán)己醇和環(huán)己酮。

環(huán)己醇 - 安全性

危險性

健康危害： 在正常生產(chǎn)條件下，由蒸氣吸入引起急性中毒可能性小。本品在空氣中濃度達 40mg/m3時，對人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。液態(tài)的本品對皮膚有刺激作用，接觸可引起皮炎，但經(jīng)皮膚吸收很慢。經(jīng)口攝入毒性小。

燃爆危險： 本品可燃，具刺激性。

急救措施

皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。

眼睛接觸： 提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入： 脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

食入： 飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施

危險特性： 遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產(chǎn)物： 一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。