查詞語
化學(xué)名詞解釋:
烷烴即飽和烴,是只有碳碳單鍵的鏈烴,是最簡單的一類有機(jī)化合物,最簡單的烷烴是甲烷。
烷烴 - 介紹
烷烴即飽和烴,烷烴分子中,氫原子的數(shù)目達(dá)到最大值,它的通式為CnH2n+2。分子中每個碳原子都是sp3雜化。最簡單的烷烴是甲烷。
烷烴 - 結(jié)構(gòu)
烷烴中,每個碳原子都是四價的,采用sp3雜化軌道,與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵。連接了1、2、3、4個碳的碳原子分別叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氫原子分別叫做伯、仲、叔氫。“烷”,就是“完”全的意思,碳原子的各鍵完全被氫原子占據(jù)。
為了使鍵的排斥力最小,連接在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是標(biāo)準(zhǔn)的正四面體形態(tài),其鍵角為109°28′(準(zhǔn)確值:)。
下面是前10種直鏈烷烴的分子式和結(jié)構(gòu)模型圖。
其他:十一烷、十二烷、十三烷、十四烷
理論上說,由于烷烴的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所有的烷烴都能穩(wěn)定存在。但自然界中存在的烷烴最多不超過50個碳,最豐富的烷烴還是甲烷。
由于烷烴中的碳原子可以按規(guī)律隨意排列,所以烷烴的結(jié)構(gòu)可以寫出無數(shù)種。直鏈烷烴是最基本的結(jié)構(gòu),理論上這個鏈可以無限延長。在直鏈上有可能生出支鏈,這無疑增加了烷烴的種類。所以,從4個碳的烷烴開始,同一種烷烴的分子式能代表多種結(jié)構(gòu),這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。隨著碳數(shù)的增多,異構(gòu)體的數(shù)目會迅速增張。
烷烴還可能發(fā)生光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象。當(dāng)一個碳原子連接的四個原子團(tuán)各不相同時,這個碳就叫做手性碳,這種物質(zhì)就具有光學(xué)活性。
烷烴失去一個氫原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烴也可以用通式RH來表示。
命名
烷烴最早是使用習(xí)慣命名法來命名的。但是這種命名法對于碳數(shù)多,異構(gòu)體多的烷烴很難使用。于是有人提出衍生命名法,將所有的烷烴看作是甲烷的衍生物,例如異丁烷叫做2-甲基丙烷。
現(xiàn)在的命名法使用IUPAC命名法,烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則如下:
找出最長的碳鏈當(dāng)主鏈,依碳數(shù)命名主鏈,前十個以天干(甲、乙、丙...)代表碳數(shù),碳數(shù)多于十個時,以中文數(shù)字命名,如:十一烷。
從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。
有多個取代基時,以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈,并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數(shù)字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(逗號)隔開,一起列于取代基前面。
烷烴 - 物理性質(zhì)
烷烴密度比水小。不溶于水,溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)隨分子量增大和碳鏈增長而升高,同碳數(shù)的烷烴,支鏈越多沸點(diǎn)越低。標(biāo)況下,碳數(shù)小于5的(甲烷到丁烷)為氣態(tài),5-17之間的(戊烷到十七烷)為液態(tài),18個碳(十八烷)以上為固態(tài)。
烷烴 - 化學(xué)性質(zhì)
烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定,因?yàn)镃-H鍵和C-C雙鍵相對穩(wěn)定,難以斷裂。除了下面三種反應(yīng),烷烴幾乎不能進(jìn)行其他反應(yīng)。
氧化反應(yīng)
R + O2 → CO2 + H2O
所有的烷烴都能燃燒,而且反應(yīng)放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就會產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。
以甲烷為例:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供應(yīng)不足時,反應(yīng)如下:
CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烴經(jīng)常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙產(chǎn)生,就是炭黑。汽車尾氣中的黑煙也是這么一回事。
鹵化反應(yīng)
R + X2 → RX + HX
由于烷烴的結(jié)構(gòu)太牢固,一般的有機(jī)反應(yīng)不能進(jìn)行。烷烴的鹵代反應(yīng)是一種自由基取代反應(yīng),反應(yīng)的起始需要光能來產(chǎn)生自由基。
以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應(yīng)可以引起爆炸。
鏈引發(fā)階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基
Cl2 → Cl* / *Cl
鏈增長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。
CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)
CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
鏈終止階段:兩個自由基重新組合
Cl* 和 Cl*, 或
R* 和 Cl*, 或
CH3* 和 CH3*.
裂解反應(yīng)
裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng),因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經(jīng)裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。
由于每個鍵的環(huán)境不同,斷裂的機(jī)率也就不同,下面以丁烷的裂化為例討論這一點(diǎn):
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
過程中CH3-CH2鍵斷裂,可能性為48%;
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
過程中CH2-CH2鍵斷裂,可能性為38%;
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
過程中C-H鍵斷裂,可能性為14%。
裂化反應(yīng)中,不同的條件能引發(fā)不同的機(jī)理,但反應(yīng)過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生,催化裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負(fù)離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的斷裂、氫的轉(zhuǎn)移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。
在工業(yè)中,深度的裂化叫做裂解,裂解的產(chǎn)物都是氣體,稱為裂解氣。
烷烴 - 烷烴在工業(yè)中
由于烷烴的制取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業(yè)上不制取烷烴,而是直接從石油中提取。由于烷烴不易發(fā)生反應(yīng),所以工業(yè)上也不把它作為化工基本原料。
烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用于各種發(fā)動機(jī):
C1~C4(40℃以下時的餾分)是石油氣,可作為燃料;
C5~C11(40~200℃時的餾分)是汽油,可作為燃料,也可作為化工原料;
C9~C18(150~250℃時的餾分)是煤油,可作為燃料;
C14~C20(200~350℃時的餾分)是柴油,可作為燃料;
C20以上的餾分是重油,再經(jīng)減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質(zhì)。
此外,烷烴經(jīng)過裂解得到烯烴這一反應(yīng)已成為近年來生產(chǎn)乙烯的一種重要方法。