化學(xué)名詞解釋：

苯丙氨酸，是α-氨基酸的一種，分子式為C9H11NO2。具有生物活性的光學(xué)異構(gòu)體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°。是人體必需氨基酸之一，常溫下為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末固體，減壓升華，溶于水，難溶于甲醇、乙醇、乙醚。人體無法自行合成苯丙氨酸，必須從飲食中攝取，一般由植物生成苯丙氨酸。

苯丙氨酸 - 性質(zhì)

苯丙氨酸系統(tǒng)命名為“2-氨基苯丙酸”，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學(xué)異構(gòu)體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)。分子式為HO2CCH(NH2)CH2C6H5。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，常溫下為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末固體，減壓升華，溶于水，難溶于甲醇、乙醇、乙醚。在稀酸或氫氧化鈉試液中易溶。比旋度取本品，精密稱定，加水溶解并稀釋成每1ml中約含20mg的溶液，依法測定，比旋度為-33.0°至-35.0°。羧基吸收峰：1600 ㎝，羧酸負(fù)離子吸收峰：1720 ㎝，N-H伸縮吸收峰：2600～3100 ㎝。

苯丙氨酸 - 鑒別

酸度

取本品0.20g，加水20ml溶解后，依法測定，pH值應(yīng)為5.4～6.0。

溶液的透光度

取本品0.50g，加水25ml溶解后，照分光光度法，在430nm的波長處測定透光率，不得低于98.0%。

氯化物

取本品0.30g，依法檢查，與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液6.0ml制成的對照液比較，不得更濃(0.02%)。

硫酸鹽

取本品0.70g，依法檢查，與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液1.4ml制成的對照液比較，不得更濃(0.02%)。

銨鹽

取本品0.10g，依法檢查，與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更深(0.02%)。

其他氨基酸

取本品，精密稱定，加水制成每1ml中含6mg的溶液，照薄層色譜法試驗(yàn)，吸取上述溶液5μl，點(diǎn)于硅膠G薄層板上，以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)為展開劑，展開后，晾干，噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50)，在90℃干燥10分鐘，立即檢視，應(yīng)只顯一個(gè)紫色斑點(diǎn)。

干燥失重

取本品，在105℃干燥3小時(shí)，減失重量不得過0.2%。

熾灼殘?jiān)?/p>

取本品1.0g，依法檢查，遺留殘?jiān)坏眠^0.1%。鐵鹽 取本品1.0g，依法檢查，與標(biāo)準(zhǔn)鐵溶液1.0ml制成的對照液比較，不得更深(0.001%)。

重金屬

取熾灼殘?jiān)?xiàng)下遺留的殘?jiān)婪z查，含重金屬不得過百萬分之十。

砷鹽

取本品2.0g，加水23ml溶解后，加鹽酸5ml，依法檢查，應(yīng)符合規(guī)定(0.0001%)。

熱原

取本品，加氯化鈉注射液制成每1ml中含20mg的溶液，依法檢查，劑量按家兔體重每1kg注射10ml，應(yīng)符合規(guī)定(供注射用)。

含量測定

取本品約0.13g，精密稱定，加無水甲酸3ml溶解后，加冰醋酸50ml，照電位滴定法，用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于16.52mg的C9H11NO2。

苯丙氨酸 - 制備方法

合成法制備苯丙氨酸的收率低，通常從天然產(chǎn)物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)?,5-二溴苯磺酸鹽，然后利用溶解度的差異，從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。

苯丙氨酸 - 主要用途

已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導(dǎo)入癌瘤區(qū)，其效果是其他氨基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用。

L-苯丙氨酸在生物體內(nèi)可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉(zhuǎn)化為L-酪氨酸(L-Tyrosine)，后繼續(xù)分解，經(jīng)轉(zhuǎn)氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出現(xiàn)苯丙酮酸，導(dǎo)致智力發(fā)育障礙，稱為苯丙酮尿癥(PKU)，故此類患者應(yīng)忌食含苯丙氨酸的食品。

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸，是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一，是復(fù)配氨基酸輸液的重要成份;用于醫(yī)藥，是苯丙氨芐、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體，也是生產(chǎn)腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料;已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導(dǎo)入癌瘤區(qū)，其效果是其他氨基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用。

L-苯丙氨酸是生產(chǎn)新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經(jīng)世界衛(wèi)生組織(WHO)、糧農(nóng)組織(FAO)專家聯(lián)席委員會認(rèn)定的A(1)級安全性食品添加劑，目前有120多個(gè)國家、地區(qū)政府批準(zhǔn)使用，具有甜味純正、高甜度、營養(yǎng)豐富矯味增鮮等特點(diǎn)，其甜度是蔗糖的200倍，熱值不到其二百分之一，是高血壓、心臟病、糖尿病人最理想的甜味劑，但苯丙酮尿癥患者不宜食用。