對苯二酚，有機(jī)化合物，白色結(jié)晶。有毒，成人誤服1g，即可出現(xiàn)頭痛、頭暈、耳鳴、面色蒼白等癥狀。遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。受高熱分解放出有毒的氣體。主要用于制取黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑。

對苯二酚(化學(xué)式：C6H4(OH)2)，也稱氫醌[1](英文：Hydroquinone)，是苯的兩個對位氫被羥基取代形成的化合物。

對苯二酚是白色針狀結(jié)晶，可燃，可溶于熱水、乙醚和乙醇，微溶于苯。具還原性，經(jīng)溫和氧化得到褐色的對苯醌(C6H4O2)，對苯醌經(jīng)還原又得到對苯二酚。對苯醌-氫醌氧化還原電對存在于很多生物分子中，如輔酶Q等。

對苯二酚的酚羥基氫具有弱酸性，可以失去一個或兩個質(zhì)子生成相應(yīng)的酚鹽負(fù)離子。主要用作還原劑、顯影劑(將鹵化銀還原為銀)、單體(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚劑，以及皮膚美白劑等。對苯二酚醚是染料、香料生產(chǎn)中的原料。

對苯二酚毒性很大，成人誤服1g，便出現(xiàn)頭痛、頭暈、惡心、嘔吐等中毒癥狀。它有致癌和致誘變性。

對苯二酚 - 化學(xué)性質(zhì)

對苯二酚，又稱稱氫醌，或稱1,4-苯二酚。分子式1,4-C6H4(OH)2。對苯二酚為無色結(jié)晶;熔點(diǎn)173～174℃,沸點(diǎn)285℃(750毫米汞柱)，密度1.328克/厘米3(15℃);溶于醇、醚和熱水，微溶于苯。對苯二酚是一種強(qiáng)還原劑，弱的氧化劑即可將它氧化成對苯醌，在堿性溶液中反應(yīng)極快：

這是一個可逆反應(yīng)，反應(yīng)平衡的位置與氫離子濃度的平方成比例，在電解池內(nèi)可以產(chǎn)生一個電極勢，并對pH非常敏感。由于這個性質(zhì)，一度曾用它來測定溶液的pH值。用三氯化鐵氧化對苯二酚生成的對苯醌，可與對苯二酚結(jié)合成1:1的分子絡(luò)合物(見配位化合物),稱作醌氫醌，繼續(xù)氧化，則生成對苯醌：

對苯二酚與苯甲醛起縮合反應(yīng)：

對苯二酚最初是從干餾或者用氧化鉛氧化1，3，4，5-四羥基環(huán)己烷羧酸(也稱奎尼酸)制得。對苯醌經(jīng)過氫化也能得到對苯二酚：

工業(yè)上是將苯胺先氧化成對苯醌，然后再還原成氫醌。對亞硝基苯酚與羥胺反應(yīng)，也是一種制取對苯二酚的方法：

對苯二酚可作顯影劑和抗氧劑。

對苯二酚 - 物理性質(zhì)

主要成分： 純品

外觀與性狀： 白色結(jié)晶。

pH：

熔點(diǎn)(℃)： 170.5

沸點(diǎn)(℃)： 285

相對密度(水=1)： 1.33

相對蒸氣密度(空氣=1)： 3.81

飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(132.4℃)

燃燒熱(kJ/mol)： 2849.8

臨界溫度(℃)： 549.9

臨界壓力(MPa)： 7.45

辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值： 0.59

閃點(diǎn)(℃)： 無意義

引燃溫度(℃)： 499

爆炸上限%(V/V)： 無資料

爆炸下限%(V/V)： 無資料

溶解性： 溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

主要用途： 制取黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑。

禁配物： ?；取⑺狒?、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸。

避免接觸的條件： 光照、空氣。

對苯二酚 - 毒理學(xué)資料

急性毒性： LD50：320 mg/kg(大鼠經(jīng)口)

LC50：無資料

亞急性和慢性毒性：

刺激性： 人經(jīng)皮：2%，輕度刺激。人經(jīng)皮：5%，重度刺激。

對苯二酚 - 生態(tài)學(xué)資料

其它有害作用： 該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。

對苯二酚 - 生產(chǎn)方法

1、主要生產(chǎn)廠家：日本三井，法國羅地亞等

2、一般工業(yè)上用苯胺作原料生成對苯二酚。硫酸介質(zhì)中，苯胺用二氧化錳氧化為對苯醌，再經(jīng)鐵粉還原得到對苯二酚。

3、另一種方法是用硝基苯作原料，經(jīng)加氫、加熱得到對苯二酚。

4、與異丙苯法類似，將丙烯與苯加成為1,4-二異丙基苯，再經(jīng)過空氣的氧化和酸性水解而制成丙酮與對苯二酚。

5、用過氧化氫將苯酚羥基化，得出對苯二酚與鄰苯二酚的混合液：C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

對苯二酚 - 危險性介紹

健康危害

本品毒性比酚大。成人誤服1g，即可出現(xiàn)頭痛、頭暈、耳鳴、面色蒼白、紫紺、惡心、嘔吐、腹痛、窒息感、呼吸困難、心動過速、震顫、肌肉抽搐、驚厥、譫妄和虛脫。嚴(yán)重者可出現(xiàn)嘔血、血尿和溶血性黃疸。尿呈青色或棕綠色。皮膚可因原發(fā)性刺激和變態(tài)反應(yīng)而致皮炎，可引起皮膚色素脫失。眼部接觸本品粉塵或蒸氣，可有結(jié)膜和角膜炎。

環(huán)境危害

對苯二酚

燃爆危險： 本品可燃，高毒。

對苯二酚 - 防護(hù)措施

工程控制： 嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)。盡可能采取隔離操作。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)： 空氣中粉塵濃度超標(biāo)時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護(hù)： 戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)： 穿防毒物滲透工作服。

手防護(hù)： 戴橡膠手套。

其他防護(hù)： 工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。注意個人清潔衛(wèi)生。

對苯二酚 - 急救措施

皮膚接觸： 立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫(yī)。

眼睛接觸： 立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入： 迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入： 立即給飲植物油15～30mL。催吐。就醫(yī)。

對苯二酚 - 消防措施

危險特性： 遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。受高熱分解放出有毒的氣體。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法： 采用霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

對苯二酚 - 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急處理： 隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具(全面罩)，穿防毒服。小量泄漏：用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：收集回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。

對苯二酚 - 操作處置與儲存

操作注意事項

密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。盡可能采取隔離操作。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。

對苯二酚 - 接觸控制個體防護(hù)

職業(yè)接觸限值

對苯二酚

中國MAC(mg/m3)： 未制定標(biāo)準(zhǔn)

前蘇聯(lián)MAC(mg/m3)： 未制定標(biāo)準(zhǔn)

TLVTN： OSHA 2mg/m3; ACGIH 2mg/m3

TLVWN： 未制定標(biāo)準(zhǔn)

對苯二酚 - 廢棄處置

廢棄處置方法： 用焚燒法處置。

對苯二酚 - 運(yùn)輸信息

危險貨物編號： 61725

UN編號： 2662

包裝標(biāo)志：

包裝類別： O53

包裝方法： 塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶;塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

運(yùn)輸注意事項： 鐵路運(yùn)輸時應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險貨物配裝表進(jìn)行配裝。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。

對苯二酚 - 法規(guī)信息

化學(xué)危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險物品安全管理條例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號)，工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號)等法規(guī)，針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定;常用危險化學(xué)品的分類及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第6.1 類毒害品。