《醫(yī)用化學(xué)》 四、重要的生物堿

（一）煙堿

煙草中含十余種生物堿，主要是煙堿，約含2%-8%，紙煙中約含1.5%。

煙堿又名尼古丁，屬吡啶衍生物類生物堿。

煙堿有劇毒，少量對中樞神經(jīng)有興奮作用，能升高血壓，大量則抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使心臟麻痹以至死亡。幾毫克的煙堿就能引起頭痛、嘔吐、意識模糊等中毒癥狀，吸煙過多的人逐漸會引起慢性中毒。

（二）莨菪堿和阿托品

莨菪堿和阿托品屬莨菪烷衍生物類生物堿。莨菪烷的構(gòu)造式如下：

莨菪堿是由莨菪酸和莨菪醇縮合形成的酯，莨菪醇是由四氫吡咯環(huán)和六氫吡啶環(huán)稠合而成的雙環(huán)構(gòu)造。

莨菪堿

莨菪堿是左旋體，由于莨菪酸構(gòu)造中的手性碳原子上的氫與羰基相鄰，是α活潑氫，容易發(fā)生酮式-烯醇式互變異構(gòu)而外消旋。當(dāng)莨菪堿在堿性條件下或受熱時均可發(fā)生消旋作用，變成消旋的莨菪堿，即阿托品。莨菪酸的互變異構(gòu)現(xiàn)象如下：

醫(yī)療上常用硫酸阿托品作抗膽堿藥，能抑制唾液、汗腺等多種腺體的分泌，并能擴散瞳孔；還用于平滑肌痙攣、胃和十二指腸潰瘍?。灰部捎米饔袡C磷、銻劑中毒的解毒劑。

除莨菪堿外，我國學(xué)者又從茄科植物中分離出兩種新的莨菪烷系生物堿，即山莨菪堿和樟柳堿。兩者均有明顯的抗膽堿作用，并有擴張微動脈，改善血液循環(huán)的作用。用于散瞳、慢性氣管炎的平喘等；也能解除有機磷中毒。其毒性比硫酸阿托品小。

（三）嗎啡和可待因

嗎啡　可待因

罌粟科植物鴉片中含有20多種生物堿，其中比較重要的有嗎啡、可待因等。這兩種生物堿屬于異喹啉衍生物類，可看作為六氫吡啶環(huán)（哌啶環(huán)）與菲環(huán)相稠合而成的基本結(jié)構(gòu)。

嗎啡對中樞神經(jīng)有麻醉作用，有極快的鎮(zhèn)痛效力，但易成癮，不宜常用。

可待因是嗎啡的甲基醚（甲基取代嗎啡分子中酚羥基的氫原子）?？纱蚺c嗎啡有相似的生理作用，可用以鎮(zhèn)痛，但可待因主要用作鎮(zhèn)咳劑。

麻醉劑海洛因是嗎啡的二乙酰基衍生物，即二乙酰基嗎啡（兩個乙?；謩e取代嗎啡分子中兩個羥基的氫原子）。

海洛因

海洛因鎮(zhèn)痛作用較大。并產(chǎn)生欣快和幸福的虛假感覺，但毒性和成癮性極大，過量能致死。海洛因被列為禁止制造和出售的毒品。

（四）麻黃堿

麻黃堿是含于中藥麻黃中的一種主要生物堿，又叫麻黃素。一般常用的麻黃堿系指左旋麻黃堿，它與右旋的偽麻黃堿互為旋光異構(gòu)體。它們在苯環(huán)的側(cè)鏈上都有兩個手性碳原子，應(yīng)有四個旋光異構(gòu)體，但在中藥麻黃植物中只存在（-）-麻黃堿和（+）-偽麻黃堿兩種，并且二者是非對映異構(gòu)體。

麻黃堿和偽麻黃堿都是仲胺類生物堿，不具含氮雜環(huán)，因此它們的性質(zhì)與一般生物堿不盡相同，與一般的生物堿沉淀劑也不易發(fā)生沉淀。

（-）-麻黃堿具有興奮中樞神經(jīng)、升高血壓、擴大支氣管、收縮鼻粘膜及止咳作用，也有散瞳作用，臨床上常用鹽酸麻黃堿（即鹽酸麻黃素）治療氣喘等癥。

（五）小檗堿

小檗堿又名黃連素，存在于小檗屬植物黃柏、黃連和三顆針中，它屬于異喹啉衍生物類生物堿，是一種季銨化合物。

小檗堿（黃連素）

黃連素具有較強的抗菌作用，在臨床上常用鹽酸黃連素治療菌痢、胃腸炎等疾病。

（六）長春新堿

長春新堿又名醛基長春堿，存在于夾竹桃科植物長春花中，屬于雙聚吲哚類生物堿。

長春新堿

長春新堿對白血病、癌癥均有效，且毒性較低。